CARATERÍSTICAS

Nome IUPAC: 4-butyl-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione
Fórmula molecular: C19-H20-N2-O2 [2]
Peso molecular: 308.37 g/mol

Chave InChl: VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N
Número de Registo CAS: 50-33-9
Número PubChem: 4781

Nota: A estabilidade da fenilbutazona na carne depois de cozinhar não é conhecida.

1 Propriedades Físico-Químicas [1,2,3]

Sinónimos

Substância Lipofílica: (XLogP3: 3.2)
Solubilidade em àgua: (0.7 mg/mL)
Ponto de fusão: 104° a 107° C
Degradação ocorre a 4ºC entre 8-10 semanas
Armazenada à temperatura de 2-8 ºC [3]
A Fenilbutazona é um pó branco, cristalino, sem odor
Alguns Sinónimos: Diphenylbutazone, Phenylbutazonum, Butacote, Butadion, Butapirazol, Butapyrazole, Butazolidin, Azolid

Uso Humano: Anti-inflamatórios não Esteróides [5]

Doenças reumáticas degenerativas, osteoartrose
Algias neurológicas e neuromusculares
Entesopatias, tendinites, bursites
Dismenorreia
Cefaleias, enxaqueca
Dor pós-operatória
Dor de origem ORL, estomatológica
Situações álgicas em geral

Nota: o uso indiscriminado de fenilbutazona em doenças músculo-esqueléticas agudas ou crónicas triviais devem ser evitados.

Uso Veterinário: Analgésico; antitérmico e anti-inflamatório. [6]

Para o alívio de condições inflamatórias associadas ao sistema músculo-esquelético em cavalos. [6]

Indicações terapêuticas [4,5,6]

2 Posologia [1]

3

Infarmed

A dosagem recomendada pelo fabricante:

Adutos: para as primeiras 48h: 400-600mg diariamente, em doses divididas, reduzindo para as doses mínimas 200-300mg em doses divididas; em 1949 as doses chegavam a ser 1 grama.

Idosos: dose mínima efetiva, 200-300mg;

Interações [1,7,8]

4

-Anticoagulantes: a fenilbutazona potencia a sua ação e/ou a sua toxicidade, podendo inibir o metabolismo. Vigilância dos tempos de coagulação.

-Antidiabéticos: a fenilbutazoana potencia a sua ação e/ou a sua toxicidade, inibindo a sua excreção e o metabolismo.

-Fenobarbital, digoxina e lindano: Provocam a diminuição dos níveis séricos de fenilbutazona por indução do seu metabolismo hepático.

-Beta bloqueadores, captopril, hidroclorotiazida: o seu efeito pode ser diminuído por ação da fenilbutazona.

-Digitálicos: diminuição dos seus níveis séricos possivelmente devido a uma indução do seu metabolismo. Monitorizar os níveis plasmáticos.

-Fenitoína: aumento nos níveis séricos, por deslocamento da sua união às proteínas plasmaticas. Monitorar os niveis plasmáticos.

-Metilfenidato: provoca um aumento dos níveis séricos de fenilbutazona.

-Colestiramina e colestipol: causam diminuição da eficácia da fenilbutazona.

-Aumenta o tempo semi-vida da penicilina G, possivelmente por competição para os locais de excreção urinária;

-O efeito antibacteriano das sulfonamidas pode ser potenciado com a administração simultânea de fenilbutazona, porém este efeito não está confirmado;

-Administração simultânea de fenilbutazona e doses elevadas de salicilatos resulta na supressão da eliminação do ácido úrico;

-Álcool e fenilbutazona podem ter efeitos aditivos sobre deficiência psicomotora;

-Fármacos anti-inflamatórios não esteroides podem interferir com a farmacocinética do lítio: pela redução da clearance renal do metal, aumentando os seus níveis no plasma, podendo levar a uma intoxicação.

Efeitos indesejáveis [4]

Efeitos Cardiovasculares:

Edema e hipotensão;

Efeitos Dermatológicos:

Frequentes: Diaforese, prurido, irritação cutânea, urticária;

Efeitos Gastrointestinais:

Frequentes: Diarreia, sensação de enfartamento, dor epigástrica, flatulência, pirose, náuseas, vómitos, gastrites, xerostomia;

Raros: úlcera gastroduodenal ou gastroduodenite erosiva que se podem complicar com hemorragia;

Efeitos Hematológicos:

Muiro raros: Alterações na agregação plaquetária;

Efeitos Neurológicos:

Muito raros: Tonturas, cefaleias, insónias, sonolência, tremores;

Efeitos Renais:

Proteinúria;

Outros:

Muito raros: Cansaço;

Nota: Os efeitos indesejáveis apresentam-se agrupados segundo a sua frequência: muito frequentes (≥1/10), frequentes (≥1/100, <1/10), pouco frequentes (≥1/1 000,<1/100), raros (≥1/10 000 <1/1 000), muito raros (<1/10 000), desconhecido (não pode ser calculado a partir dos dados disponíveis).

6

Menores de 14 anos;
Cardiopatias;
Diabetes;
Hipertensão arterial grave;
Hipotiroidismo;
Hipersensibilidade à substância activa ou a qualquer dos excipientes;
Insuficiência renal e hepática grave;
Úlcera péptica/hemorragia activa ou história de úlcera péptica/hemorragia recorrente (dois ou mais episódios distintos de ulceração ou hemorragia comprovada);
História de hemorragia gastrointestinal ou perfuração, relacionada com terapêutica anterior com AINE;
Não se aconselha o seu uso durante a gravidez, embora não se tenha comprovado experimentalmente qualquer efeito sobre a gestação;
Lactação;

Contra-indicações [4]

5

[1] Lees P, Toutain PL (2013) Pharmacokinetics, pharmacodynamics, metabolism, toxicology and residues of phenylbutazone in humans and horses. Vet J 196: 294–303

[2] Budavari S (ed.), 1989. The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., p. 1156

[3]US Natl Inst Health (May 2010); DailyMed. Current Medication Information for Pheynlbutazone injection. Available from, as of July 23, 2010 http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?id=17964 [Consultado em 17/05/2014]

[5] National Library of Medicine's Medical Subject Headings online file (MeSH, 2009)

[6] IARC. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972 PRESENT. (Multivolume work). Available at: http://monographs.iarc.fr/index.php p. V13 188 (1977)

[7] McEvoy GK (ed.),1999. American Hospital Formulary Service - Drug Information. Bethesda, MD: American Society of Health-System Pharmacists, Inc. 1999 (Plus Supplements)., p. 1763

[8] AEMPS, Guía de Prescripción Terapeútica,2006. Información de medicamentos autorizados en España. Pharma editores; Barcelona

[9] http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4617.html [Chemspider, consultado em 29/05/2014]

Fonte: [9]